1727-35: Studia ad Eton.

1735-39: Studia al King's College di Cambridge.

1739-41: Assieme al suo grande amico Thomas Gray, uno dei primi poeti del romanticismo, viaggia in Francia e in Italia. Compie cioè quel viaggio che in quel periodo era d'obbligo per tutti i letterati e poeti d'Europa nei luoghi che erano stati culla della civiltà classica (in particolar modo l'Italia).

1747: Affitta nel sobborgo londinese di Twinkenham, proprio sul Tamigi la villa di Strawberry Hill (che nel 1749 comprerà definitivamente) ed inizia a trasformarla in un vero e proprio castello medievale.

1757: Strawberry Hill viene dotata addirittura di una tipografia privata la "The Elzevirianum", che pubblicherà tutte le opere di Walpole ed anche altre opere importanti del Romanticismo, come le Odes di Thomas Gray.

1764: Pubblica The Castle of Otranto, la sua opera di maggior successo.

1791: Muore il nipote di Walpole, che per questo assume il titolo di Earl of Oxford

1797, 2 marzo: Muore a Londra e viene seppellito nella tomba di famiglia a Houghton.